Leonard was de zoon van huisarts Herman Pinkhof. Zijn moeder was pianolerares. Het gezin waarin hij opgroeide vormde de voedingsbodem voor zijn joodse identiteit en zijn artistieke begaafdheid.
Leonard werd na een driejarige HBS-opleiding als schilder gevormd op de Rijksschool voor Kunstnijverheid, gevestigd in het Rijksmuseum. Na zijn eindexamen in 1919 werd hij toegelaten tot de Rijksacademie voor Beeldende Kunsten in Amsterdam. Daar volgde hij cursussen in modeltekenen, schilderen en grafische technieken.
In 1922 kreeg hij een aanstelling als leraar tekenen aan de Ambachtschool in Den Helder. Daar vestigde hij zich ook in maart 1922 en zou er blijven wonen tot aan zijn gedwongen vertrek in 1941.
In 1927 trouwde hij met de uit Den Haag afkomstige onderwijzeres Betsy Koekoek.
Pinkhof was een actieflid van de Helderse Kille. Op 31 october 1936 werd hij gekozen in het Kille-bestuur. Geregeld vervulde hij een rol in de synagogediensten.
Ook in het culturele leven van Den Helder speelde hij een rol. Hij was in 1925 mede-oprichter van de plaatselijke kunstenaarsvereniging De Noorder Kunstkring, waarvan hij van 1927-1940 voorzitter was.
Leonard voelde zich sterk met de stad verbonden. Dit kwam tot uiting toen hij in 1927 de opdracht ontving om een schilderij te maken voor de raadzaal van het tot stadhuis verbouwde weeshuis. Dit schilderij, dat zich tegenwoordig in het Nationaal Reddingmuseum Dorus Rijkers bevindt, draagt de titel 'Vertegenwoordig ons en leid' en is een symbolische verbeelding van de leidende en beschermende rol, die de Helderse burgemeester voor de bevolking vervulde.
Bij deze gelegenheid ontwierp Leonard ook het houten inktstel dat door de joodse gemeente aan de burgemeester werd aangeboden. Vele schilderijen en tekeningen heeft hij gemaakt van Den Helder of die in enig opzicht met Den Helder te maken hadden. Zo maakte hij illustraties voor 't Juttertje, de zaterdagbijlage van de Heldersche Courant.
Leonard ontving vrij vaak opdrachten uit de Joodse gemeenschap in Nederland zoals een ontwerp voor een voorhang van de Synagoge Zuid in Amsterdam, een ontwerp voor de voorhang van de Synagoge Folkingestraat in Groningen en verder ontwerptekeningen voor enkele van de ramen voor de Synagoge Oost in Amsterdam.
In november 1940 werd Pinkhof op last van de bezetter ontheven en vervolgens ontslagen uit zijn betrekking als leraar. Leonard vertrok met zijn gezin naar Oudesluis, het gezin Jippes. Hij gaf tekenlessen in het nabijgelegen 'Werkdorp Wieringermeer'. In deze tijd heeft hij diverse tekeningen van Oudesluis en omgeving gemaakt. Aan dat verblijf kwam een einde toen er bij het gezin Jippes Duitse officieren werden ingekwartierd. In september 1941 verhuisde het gezin naar Amsterdam. Daar had Leonard per 1 oktober een tijdelijke baan gevonden bij de A.B. Davidsschool in de Valckenierstraat.
Omdat Leonard in het bezit was van 'Palestinapapieren', waarvan het heette dat ze de kans gaven op emigratie naar Palestina via krijgsgevangenenruil met geallieerden, heeft het nog tot juni 1943 geduurd eer het gezin Pinkhof in Westerbork terechtkwam. Een maand daarna werd Leonard samen met zijn gezin op transport gezet naar Sobibor.
D. Kila, De Kille aan het Marsdiep (Den Helder 1999)
Zie voor aanvullende informatie:
M. Nord e.a., Rebel, mijn hart. Kunstenaars 1940-1945 (Zwolle zj) 159