In 1927 trouwde Leonard met onderwijzeres Betsy Koekoek. Zij kregen vier kinderen, die allen Hebreeuwse namen kregen.Twee dochters Nedivo (1928) en Jiska (1931) en twee jongens, de tweeling Menachemja en Pinkas (1934).
In november 1940 werd Leonard op last van de bezetter ontheven en vervolgens ontslagen uit zijn betrekking als leraar. Het gezin Pinkhof vertrok naar Oudesluis waar het onderdak von…