De Hoofdsteeg of Hoofdstraat behoorde tot de oudste straten van de stad. Beide namen zijn bij besluit B&W 27 oktober 1972 vervallen. Al in 1359 wordt haar bestaan bewezen. De oudste benaming was 'dijck', daarna sprak men van 'de strate, die men gaet int Oostnieuwland', en in 1373 van 'Oostnieuwelantsbrugghe'. Sinds het midden van de 15de eeuw vinden we Mandemakersstraat of Hordemakersstraat. Eerst in de 16de eeuw is er sprake van Hoofdsteeg. Een enkele maal vinden we 'Mandemakersstraat, dat men upt thoeft gaet'. Deze laatste plaatsaanduiding kreeg langzamerhand de overhand. Het Hoofd, met de Hoofdpoort, was toen bij de Nieuwehavensteeg en is pas bij de nieuwe uitleg na 1574 naar het einde van de Spaansekade verlegd. Het gedeelte van de Hoogstraat naar de Steigersgracht (Middensteiger) stond bekend als Korte Hoofdsteeg. Hoofdsteeg en Korte Hoofdsteeg zijn in mei 1940 verdwenen. Van 1942 tot 1972 heeft een straat ten westen van deze straten nog de naam Hoofdsteeg gedragen. Een zijstraat van deze nieuwe Hoofdsteeg kreeg de naam Hoofdsteeghof.
Stadsarchief Rotterdam, website http://www.stadsarchief.rotterdam.nl/straatnamen-overzicht/hoofdsteeghof.